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WSR072-Hormone: Estrogene, Gestagene, Androgene
Episode 72

WSR072-Hormone: Estrogene, Gestagene, Androgene

In dieser Episode behandeln Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp die Nukleohormone der ersten Klasse, die Sexualhormone. Neben den Hormonstrukturen und oralen Wirkstoffen erläutern sie Antihormone der Estrogene, Gestagene bzw. Androgene.

Wirkstoffradio (MP3 Feed)

December 24, 20231h 43m

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Original episode pageChapters

Show Notes

In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über eine weitere Klasse von Nukleohormonen, nämlich die Sexualhormone. Diese Hormone lassen sich in drei Gruppen unterteilen: Estrogene, Gestagene und Androgene.

Vergleich der Bindungskomplexe von Estradiol [A] bzw. Raloxifen [B] mit dem Estrogenrezeptor. Dabei ist die unterschiedliche Lage der Helix 12 (blauer Pfeil) in beiden Komplexen klar zu erkennen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Die Diskussion erstreckt sich nicht nur über die Strukturen der jeweiligen Hormone und die oral verfügbaren Wirkstoffe, sondern Hans-Dieter und Bernd gehen auch auf Wirkstoffe mit antihormonaler Wirkung ein. Dabei beschreiben sie die Interaktionen dieser Wirkstoffe mit den entsprechenden Rezeptoren. Durch gezielte Veränderung der Hormonstruktur bzw. der Hormonanaloga werden weitere Wechselwirkungen eingeführt, so dass die Antihormone besser und länger an den Rezeptor gebunden werden. Dadurch wird die Bindung des eigentlichen Hormons verhindert, sodass es seine Wirkung nicht entfalten kann.

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

Neuigkeiten und Feedback

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Einführung in die Steroidhormone

Was ist ein Steroid

Struktur des 5alpha-Estran in der planaren Darstellung. Rot sind die entsprechenden Ringe markiert, Quelle: NadirSH, Public domain, via Wikimedia Commons

Die räumliche Struktur des Cyclohexan

Struktur von Estradiol unter Berücksichtigung der räumlichen Ausrichtungen im Cyclohexan. Die entsprechenden Ringe sind mit den jeweiligen roten Buchstaben markiert; Quelle: Wirkstoffradio.

Cholesterol

Struktur von Cholesterol; Quelle: Wirkstoffradio.

Biosynthese des Progesteron

Struktur von Progesteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Biosynthese des Testosteron

Struktur von Testosteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Biosynthese des Estrogen

Struktur von Estradiol unter Berücksichtigung der räumlichen Ausrichtungen im Cyclohexan. Die entsprechenden Ringe sind mit den jeweiligen roten Buchstaben markiert; Quelle: Wirkstoffradio.

Funktion der Estrogene

Anwendung der Estrogene

First Pass Effekt bei den Sexualhormonen

Biotransformation zum Estron

Struktur von Estron, die Positionen 3 und 17 sind rot markiert, Quelle: Wirkstoffradio.

Weitere Oxidation zum Estriol

Struktur von Estriol; Quelle: Wirkstoffradio.

Oral verfügbares Ethinylestradiol

Struktur von 17alpha-Ethinylestradiol; Quelle: Wirkstoffradio.

oral verfügbare Ester des Estradiol

Nichtsteroidale Estrogene

Struktur Diethylstilbestrol überlagert mit Estradiol (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Pflanzenoestrogen

Struktur von Genistein überlagert mit Estradiol (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

 

Raloxifen als Antiestrogen

Struktur von Raloxifen, die gestrichelte Markierung zeigt den von Diethylstilbestrol abgeleiteten strukturellen Kern und die rote Ellipse markiert die Ethengruppe; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Raloxifen Bindung

Vergleich der Bindungskomplexe von Estradiol [A] bzw. Raloxifen [B] mit dem Estrogenrezeptor. Dabei ist die unterschiedliche Lage der Helix 12 (blauer Pfeil) in beiden Komplexen klar zu erkennen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Biosynthese Blocker

Struktur von Anastrozol, der rote Pfeil markiert das Stickstoffatom, das mit dem Eisen des Cytochroms interagiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Nichtkompetitive Hemmstoffe

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